El celoso extremeño es una historia de marido celoso hasta el punto de encerrar a Leonora, una muchacha con la que se casó, en su propia casa dejándole salir solamente de madrugada para asistir a misa. Finalmente, y pese a toda prevención, Leonora consigue hacer entrar a su amante y encontrarse con él. El asunto, por tanto, es el del marido excesivamente celoso, impotente para mantener encerrada a su joven esposa.
Cervantes nos cuenta la vida de dos jóvenes muchachos los cuales se encuentran en el camino de Toledo con dirección Andalucía y hacen amistad uno con otro. Ambos muchachos llamados Pedro del Rincón y Diego Cortado, huyeron de sus respectivos hogares debido a que eran maltratados por sus familias. Por el camino hacia Sevilla encuentran a un arriero, a éste le estafan con cartas robándole todo el dinero que llevaba consigo. Cuando llegan a Sevilla consiguen su primer empleo como portadores de mercancías, tras esto le roban a un sacristán una bolsa de dinero y un chico que estuvo ausente …